methyl 2-[(S)-(5-bromoindol-1-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate | 1186665-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(S)-(5-bromoindol-1-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1186665-45-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 370.246
• InChiKey: FIIDETGBBQIRSF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate 、 5-溴-1-(叔丁基二甲基硅基)-1H-吲哚 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱中潜在的亲核试剂催化N-杂环的对映选择性N-烯丙基化

  摘要：

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201903392

文献信息

• Cui, Hai-Lei; Feng, Xin; Peng, Jing, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5737 - 5740
  作者：Cui, Hai-Lei、Feng, Xin、Peng, Jing、Lei, Jie、Jiang, Kun、Chen, Ying-Chun

  DOI：——

  日期：——
• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。