6,7,9-trimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone | 77784-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,9-trimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone
• 英文别名: 3-methyl-6,7,9-trimethoxybenzisoquinoline-5,10-dione；bostrycoidin dimethylether；6,7,9-Trimethoxy-3-methylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 77784-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: UALGAMZWEFWCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9-trimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到葡萄孢镰菌素
  参考文献：
  名称：

  Krapcho, A. Paul; Waterhouse, David J., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 737 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-[(2,3,5-三甲氧基苯基)甲基]吡啶-3-羧酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6,7,9-trimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  叔烟酰胺的定向锂化合成波司考丁

  摘要：

  通过使用N，N-二异丙基烟酰胺4b的4-选择性锂化，然后与N，N-二甲基-2,3,5-三甲氧基苯甲酰胺2f缩合为关键反应，可以实现抗生素类二十碳三烯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87704-8

文献信息

• Cameron, Donald W.; Deutscher, Kenneth R.; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1439 - 1450
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, Kenneth R.、Feutrill, Geoffrey I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bostrycoidin and 8-0-methylbostrycoidin
  作者：Donald W. Cameron、Kenneth R. Deutscher、Geoffrey I. Feutrill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71142-7

  日期：1980.1
• WATANABE, M.;SHINODA, E.;SHIMIZU, Y.;FURUKAWA, S.;IWAO, M.;KURAISHI, T., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5281-5286
  作者：WATANABE, M.、SHINODA, E.、SHIMIZU, Y.、FURUKAWA, S.、IWAO, M.、KURAISHI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bostrycoidin via directed lithiation of tertiary nicotinamide
  作者：M. Watanabe、E. Shinoda、Y. Shimizu、S. Furukawa、M. Iwao、T. Kuraishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87704-8

  日期：1987.1

  The formal total synthesis of the antibiotic bostrycoidin 3 was achieved by using 4-selective lithiation of N,N-diisopropylnicotinamide 4b followed by condensation with N,N-dimethyl-2,3,5-trimethoxybenzamide 2f as a key reaction.

  通过使用N，N-二异丙基烟酰胺4b的4-选择性锂化，然后与N，N-二甲基-2,3,5-三甲氧基苯甲酰胺2f缩合为关键反应，可以实现抗生素类二十碳三烯的正式全合成。
• Krapcho, A. Paul; Waterhouse, David J., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 737 - 750
  作者：Krapcho, A. Paul、Waterhouse, David J.

  DOI：——

  日期：——