1,3-diphenyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione | 55279-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2H-benzoisoindol-4,9-dion
• CAS: 55279-99-7
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: OSXJEJFYVRUIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-Methyl-1,3-diphenyl-2H-benzisoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  以铵盐为氮源，通过四元环化策略模块化合成四取代吡咯

  摘要：

  在无金属条件下开发了四取代吡咯的四组分合成。以铵盐为氮源，通过[2+1+1+1]缩合一锅法形成吡咯环。在此策略中，1,4-萘醌和马来酰亚胺被用作通用的 C2 片段，分别提供取代的苯并 [ f ] 异吲哚-4,9-二酮和吡咯并 [3,4- c ] 吡咯-1,3-二酮. 这项工作的重点是使用铵盐作为氮源、现成的起始材料和在一次操作中形成多键（两个 C-C 和两个 C-N 键）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02556
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.02h， 生成 1,3-diphenyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 丙酮 在 1,3-diphenyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到1-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728

文献信息

• GILGEN P.; JACKSON B.; HANSEN H.-J.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1974, 57, NO 8, 2634-2643
  作者：GILGEN P.、 JACKSON B.、 HANSEN H.-J.、 HEIMGARTNER H.、 SCHMID H.

  DOI：——

  日期：——