3-(2-苯并咪唑基)丙氨酸 | 81440-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯并咪唑基)丙氨酸
• 中文别名: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-D-丙氨酸
• 英文名称: 3-(2-benzimidazolyl)-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(1H-benzimidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 81440-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: UERIWNMZWSIKSK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯并咪唑基)丙氨酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的杂芳族氨基酸的合成及其在黄体生成激素释放激素类似物的制备中的用途。

  摘要：

  通过从D-或L-天冬氨酸手性合成，产生了基于3-（2-苯并咪唑基）丙氨酸系统的一类新型的杂环芳香族氨基酸。使用各种取代的邻苯二胺与α-苄基N-（苄氧基羰基）-D-天冬氨酸的β-羧基官能团缩合可产生一系列具有梯度疏水性的氨基酸，其空间体积类似于色氨酸。以类似的方式，我们从邻氨基苯硫酚制备了3-（2-苯并噻唑基）-D-丙氨酸，从邻氨基苯酚制备了3-（2-苯并恶唑基）-D-丙氨酸。将这些氨基酸掺入促黄体生成激素释放激素（LH-RH）的6位上可产生一系列非常有效的激动剂类似物（高达LH-RH效力的160倍），其剂量范围为0.1至0。

  DOI：

  10.1021/jm00369a016
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到3-(2-苯并咪唑基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1
  [FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1

  摘要：

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。

  公开号：

  WO2006040646A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20110257222A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates generally to alkyne containing pharmaceutical agents, and in particular, to phenylethynyl-thiophene based metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP inhibitors for the treatment of pain and other diseases such as cancer. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明通常涉及含炔基的药物，特别是基于苯基乙炔基硫苯基的金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一种新型MMP抑制剂化合物，其在治疗疼痛和其他疾病（如癌症）方面表现出增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，相对于目前已知的MMP抑制剂。此外，本发明还涉及治疗患者疼痛的方法，包括向患者施用一种当前化合物的减痛有效量。
• Nonapeptide and decapeptide agonists of luteinizing hormone releasing hormone containing heterocyclic amino acid residues, methods for their preparation, pharmaceutical compounds containing them, and their pharmaceutical use
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0042753A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LH-RH of the formula (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: V is tryptophyl, phenylalanyl or 3-(1-naphthyl)-L-alanyl; W is tyrosyl, phenylalanyl or 3-(1-pentafluorophenyl)-L-alanyl; X is a D-amino acid residue of the formula: wherein R is a heterocyclic aryl containing radical selected from radicals represented by the following structural formulas: wherein A and A' are independently selected from hydrogen, lower alkyl, chlorine, and bromine, and G is selected from oxygen, nitrogen, and sulfur; Y is leucyl, isoleucyl, nor-leucyl or N-methyl-leucyl; Z is glycinamide or -NH-R', wherein: R' is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl or O II -NH-C-NH-R2 wherein R2 is hydrogen or lower alkyl, are disclosed. These compounds exhibit potent LH-RH agonist properties.

  式中的 LH-RH 的非肽和十肽类似物 (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I)及其药学上可接受的盐类 其中： V 是色氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-萘基)-L-丙氨酰； W 是酪氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-五氟苯基)-L-丙氨酰； X 是式中的 D-氨基酸残基： 其中 R 是杂环芳基，选自下列结构式所代表的基团： 其中 A 和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴，G 选自氧、氮和硫； Y 是亮氨酰，异亮氨酰，非亮氨酰或 N-甲基亮氨酰； Z 是甘氨酰胺或-NH-R'，其中： R' 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 O II -NH-C-NH-R2 其中 R2 是氢或低级烷基、 公开了这些化合物。这些化合物具有强效的 LH-RH 激动剂特性。
• SSTR1-selective analogs
  申请人：——

  公开号：US20020173618A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Analogs of SRIF which are selective for SSTR1 in contrast to the other cloned SRIF receptors. These analogs are useful in determining the tissue and cellular expression of the receptor SSTR1 and its biological role in the endocrine, exocrine and nervous system, as well as in regulating tumor growth. SRIF analog peptides, such as des-AA 1,2,5 [D-Trp 8 , NMeIAmp 9 , Tyr 11 ]-SRIF and counterparts incorporating Cbm at the N-terminus and/or N &agr; Ser 13 , inhibit the binding of a universal SRIF radioligand to the cloned human receptor SSTR1, but they do not bind with significant affinity to human SSTR2, SSTR3, SSTR4 or SSTR5. By incorporating an iodinated tyrosine in position-2 or in position-11 in these SSTR1-selective SRIF analogs, a labeled compound useful in drug-screening methods is provided. The N-terminus accommodates bulky moieties without loss of selectivity, and a carbamoyl moiety or a conjugating agent that will accept a radioactive nuclide or will link to a cytotoxin may be present at the N-terminus.

  与其他克隆的 SRIF 受体相比，SRIF 的类似物对 SSTR1 具有选择性。这些类似物有助于确定 SSTR1 受体在组织和细胞中的表达，及其在内分泌、外分泌和神经系统中的生物学作用，以及在调节肿瘤生长方面的作用。SRIF 类似肽，如 des-AA 1,2,5 [D-Trp 8 、NMeIAmp 9 Tyr 11 ]-SRIF 以及在 N 端含有 Cbm 和/或 N &agr； Ser 13 抑制通用 SRIF 放射性配体与克隆人受体 SSTR1 的结合，但它们与人 SSTR2、SSTR3、SSTR4 或 SSTR5 的结合亲和力不强。通过在这些 SSTR1 选择性 SRIF 类似物的第 2 位或第 11 位加入一个碘化酪氨酸，提供了一种可用于药物筛选方法的标记化合物。N 端可容纳体积较大的分子而不会丧失选择性，N 端还可含有氨基甲酰基或可接受放射性核素或与细胞毒素连接的连接剂。
• RECEPTOR-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGS
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：EP0871666A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US4318905A
  申请人：——

  公开号：US4318905A

  公开（公告）日：1982-03-09