trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol | 16573-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol
• 英文别名: trans-1,4,5,8-Tetrahydro-naphthalin-4a,8a-diol；trans-9,10-Dihydroxy-1,4,5,8,9,10-hexahydro-naphthalin；1,4,5,8,9,10-Hexahydro-naphthalin-trans-9,10-diol
• CAS: 16573-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GZCDSGZXNMKSRQ-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol 在 MPCBA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(+/-)-perhydrooxireno[2',3':6,7]naphtho[2,3-b]oxirene-2a,5a-diol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定环醇的晶体结构：氢键结构分析及其在晶体工程中的意义

  摘要：

  对选定的多环醇进行了一项定性研究，以评估羟基的构象锁定在为此类化合物的晶体结构中观察到的 O-H···O 氢键网络提供可预测性方面的潜力。由于多环碳骨架中的反式环融合，本研究中使用的多环醇与所有注定是轴向的羟基在构象上锁定。随后在 1,3-syn 双轴羟基之间形成分子内 O-H···O 氢键，现在允许将多环醇中的任何堆积模式描述为一小组分子内键合的分子基序，它们与它们各自的基团相连。由四个 O-H···O 键相邻。通过使用该模型和多元醇的 CSD 分析结果作为指导，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600610
• 作为产物：
  描述：

  萘 生成 trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated macrocyclic compounds. LI. 1,6-Oxido[10]annulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a058

文献信息

• 1,6-Dioxo-cyclodeca-3,8-dien und 1,6-Diamino-cyclodeca-3,8-dien. Cyclodecapolyene, 1. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、P. W. Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19600430612

  日期：——

  1,6-Dioxo-cyclodeca-3,8-diene (4) and the cis and trans forms of 1,6-diamino-cyclodeca-3,8-diene (7) have been synthesized from naphthalene via isotetralin (1). No transannular reaction was observed during the reduction of the dioxime of (4) to the diamine (7).

  1，6-二氧代环癸基-3，8-二烯（4）和1，6-二氨基-环癸基-3，8-二烯的顺式和反式（7）是由萘经异四氢化萘（1）合成的。在将（4）的二肟还原为二胺（7）的过程中未观察到跨环反应。
• Hueckel; Schlee, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 346,352
  作者：Hueckel、Schlee

  DOI：——

  日期：——
• Conformational mobility in cis,cis-1,6-cyclodecadienes
  作者：Bryan W. Roberts、John J. Vollmer、Kenneth L. Servis

  DOI：10.1021/ja00821a037

  日期：1974.7
• Unsaturated macrocyclic compounds. LI. 1,6-Oxido[10]annulene
  作者：Arnon. Shani、Franz. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01000a058

  日期：1967.11
• Crystal Structures of Conformationally Locked Cyclitols: An Analysis of Hydrogen-Bonded Architectures and their Implications in Crystal Engineering
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.200600610

  日期：2007.1

  qualitative study has been carried out on selected polycyclitols to evaluate the potential of conformational locking of hydroxy groups in lending predictability to the O–H···O hydrogen-bonding network observed in the crystal structures of such compounds. The polycyclitols employed in this study are conformationally locked with all the hydroxy groups destined to be axial owing to the trans ring fusion(s) in

  对选定的多环醇进行了一项定性研究，以评估羟基的构象锁定在为此类化合物的晶体结构中观察到的 O-H···O 氢键网络提供可预测性方面的潜力。由于多环碳骨架中的反式环融合，本研究中使用的多环醇与所有注定是轴向的羟基在构象上锁定。随后在 1,3-syn 双轴羟基之间形成分子内 O-H···O 氢键，现在允许将多环醇中的任何堆积模式描述为一小组分子内键合的分子基序，它们与它们各自的基团相连。由四个 O-H···O 键相邻。通过使用该模型和多元醇的 CSD 分析结果作为指导，