methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside | 73111-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-brom-6-desoxy-β-D-glucopyranosid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 73111-12-3
• 化学式: C₂₈H₃₁BrO₅
• 分子量: 527.455
• InChiKey: GBRWKBAOTRGDCL-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside 在 铂 甲酸 、 氢气 作用下， 反应 2.17h， 生成 (4aR)-5c,6t,7c-tris-benzyloxy-1-methyl-(4ar,7ac)-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclische Verbindungen aus单糖。I. Umsetzungen在葡萄糖中

  摘要：

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620629

文献信息

• Stereocontrolled Photocyclization of 1,2-Diketones: Application of a 1,3-Acetyl Group Transfer Methodology to Carbohydrates
  作者：Antonio J. Herrera、María Rondón、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo702663w

  日期：2008.5.1

  Photolysis of 1-glycosyl-2,3-butanodione derivatives using visible light is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one carbohydrate derivatives. The results strongly suggest that stereocontrol of the cyclization is dependent on conformational and stereoelectronic factors. Further oxidative opening, of the 1-hydroxy-1-methyl-2-cyclobutanone moiety affords new C-ketoside derivatives either in C- and O-glycoside series. This tandem two-step process could be considered to be a stereocontrolled 1,3-transference of an acetyl group, and it can be applied either to pyranose and furanose models.
• Carbocyclische Verbindungen aus Monosacchariden. I. Umsetzungen in der glucosereihe
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19790620629

  日期：1979.9.19

  Carbocyclic Compounds from Monosaccharides. 1. Transformations in the Glucose Series

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变