4-p-tolyl-morpholine-2,6-dione | 30042-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-p-tolyl-morpholine-2,6-dione
• 英文别名: p-tolylazanediyl-bis-acetic acid anhydride；4-(4-Methylphenyl)morpholine-2,6-dione
• CAS: 30042-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WXHUURREJJCLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolyl-morpholine-2,6-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 2-((2-((2-(ethylamino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)(p-tolyl)amino)-N-(isoindolin-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Amide Derivatives as <i>S</i>-Adenosyl-L-Homocysteine Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列酰胺衍生物，并评估了其对S-腺苷- L-半胱氨酸水解酶（SAHase）的抑制活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的SAHase抑制活性。有趣的是，化合物11和14的抑制效果比已知的最强SAHase抑制剂之一阿利斯霉素更强。化合物12、13、15和17表现出中等效应（IC50<10.0 µM）。结构-活性关系研究发现，在Ar位具有取代的吡唑-5-基团和侧链中的乙基氨基团的化合物显示出更好的SAHase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00623
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(羧甲基)-4-甲基苯胺基]乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-p-tolyl-morpholine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Amide Derivatives as <i>S</i>-Adenosyl-L-Homocysteine Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列酰胺衍生物，并评估了其对S-腺苷- L-半胱氨酸水解酶（SAHase）的抑制活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的SAHase抑制活性。有趣的是，化合物11和14的抑制效果比已知的最强SAHase抑制剂之一阿利斯霉素更强。化合物12、13、15和17表现出中等效应（IC50<10.0 µM）。结构-活性关系研究发现，在Ar位具有取代的吡唑-5-基团和侧链中的乙基氨基团的化合物显示出更好的SAHase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00623

文献信息

• Khilya,V.P.; Lezenko,G.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2056 - 2058
  作者：Khilya,V.P.、Lezenko,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Amide Derivatives as &lt;i&gt;S&lt;/i&gt;-Adenosyl-L-Homocysteine Hydrolase Inhibitors
  作者：Xiangduan Tan、Panfeng Wang、Siyun Nian、Guoping Wang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00623

  日期：——

  In this study, a series of amide derivatives were synthesized and evaluated for their S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase (SAHase) inhibitory activities. The results demonstrated that most of compounds displayed potent SAHase inhibitory activities. Interestingly, compounds 11 and 14 exhibited more potent inhibitory effects than the aristeromycin, one of the most potent SAHase inhibitors known so far. Compounds 12, 13, 15 and 17 exhibited a moderate effect (IC50<10.0 µM). The structure–activity relationship found that compounds with substituted indazole-5-yl group at Ar position and ethylamino group at the side chain showed better SAHase inhibitory activities.

  在本研究中，合成了一系列酰胺衍生物，并评估了其对S-腺苷- L-半胱氨酸水解酶（SAHase）的抑制活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的SAHase抑制活性。有趣的是，化合物11和14的抑制效果比已知的最强SAHase抑制剂之一阿利斯霉素更强。化合物12、13、15和17表现出中等效应（IC50<10.0 µM）。结构-活性关系研究发现，在Ar位具有取代的吡唑-5-基团和侧链中的乙基氨基团的化合物显示出更好的SAHase抑制活性。