(R)-N^δ-benzyloxycarbonylornithine tert-butyl ester | 1416579-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N^δ-benzyloxycarbonylornithine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1416579-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: FPXAPGKBBJCYJV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N^δ-benzyloxycarbonylornithine tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-tert-butyl 5-(2-chloroacetamido)-2-(2,3-diisopropoxybenzamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of conjugates between norfloxacin and analogues of the siderophore vanchrobactin

  摘要：

  From synthetic functionalized analogues of vanchrobactin, a siderophore produced by the fish pathogenic bacteria Vibrio anguillarum serotype O2, several vanchrobactin analogues-norfloxacin conjugates were obtained and their antimicrobial activities against the wild-type and mutant strains of Vibrio anguillarum serotype O2 have been determined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.028
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 N'-CBZ-D-鸟氨酸 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(R)-N^δ-benzyloxycarbonylornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of conjugates between norfloxacin and analogues of the siderophore vanchrobactin
  作者：Alba Souto、Marcos A. Montaos、Miguel Balado、Carlos R. Osorio、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.028

  日期：2013.1

  From synthetic functionalized analogues of vanchrobactin, a siderophore produced by the fish pathogenic bacteria Vibrio anguillarum serotype O2, several vanchrobactin analogues-norfloxacin conjugates were obtained and their antimicrobial activities against the wild-type and mutant strains of Vibrio anguillarum serotype O2 have been determined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-Based Design of High-Affinity Fluorescent Probes for the Neuropeptide Y Y₁ Receptor
  作者：Christoph Müller、Jakob Gleixner、Maris-Johanna Tahk、Sergei Kopanchuk、Tõnis Laasfeld、Michael Weinhart、Dieter Schollmeyer、Martin U. Betschart、Steffen Lüdeke、Pierre Koch、Ago Rinken、Max Keller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02033

  日期：2022.3.24

  calcium assay. The versatile applicability of the probes as tool compounds was demonstrated by flow cytometry- and fluorescence anisotropy-based Y1R binding studies (saturation and competition binding and association and dissociation kinetics) as well as by widefield and total internal reflection fluorescence (TIRF) microscopy of live tumor cells, revealing that fluorescence was mainly localized at the

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。