3,3',4,4'-tetraethyl-5'-formyl-5(1H)-pyrromethenone | 89279-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetraethyl-5'-formyl-5(1H)-pyrromethenone
• 英文别名: 5-[(E)-(3,4-diethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 89279-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: YFNPKCPRDDNJTL-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetraethyl-5'-formyl-5(1H)-pyrromethenone 在 strontium(II) carbonate 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到cis-3,4-dihydro-5'-formyl-3,3',4,4'-tetraethyl-5(1H)-pyrromethenone
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-甲醛 在 base 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3',4,4'-tetraethyl-5'-formyl-5(1H)-pyrromethenone
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026

文献信息

• Relative stereochemistry of the A ring of plant bile pigments
  作者：Robert W. Schoenleber、Youseung Kim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00321a026

  日期：1984.5

  synthesis and characterization, including the stereochemistry, of a series of 3,4-dihydropyrromethenones and 2,3-dihydrodioxobilins are described. High-resolution /sup 1/H NMR spectral analysis allows the determination of the A ring coupling constants for a series of cis and trans model compounds. From these data and correlations, the relative stereochemistry in the A ring of phycocyanin and similar bile

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。