tert-butyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide | 156977-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide
• 英文别名: benzyl tert-butyl 1,2-thiazetidin-2,3-diyldiacetate 1,1-dioxide；t-Butyl (rs)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidine-2-acetate 1,1-dioxide；benzyl 2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,1-dioxothiazetidin-3-yl]acetate
• CAS: 156977-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: FHUZDSZATITOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (RS)-5,8-diaza-2-[(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]-4,7,10-trioxo-6-[(Z)-3-(nitroguanidyl)propyl]-10-methoxydecane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-amino-4-(benzylthio)butanoate hydrochloride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氨 、 氯 作用下， 反应 0.28h， 生成 tert-butyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Schwenkkraus, Peter; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：