2,2-ethylenedioxyperfluorotricyclo[2.2.2.0^1,4]octane | 533938-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxyperfluorotricyclo[2.2.2.0^1,4]octane
• 英文别名: 3',3',5',5',6',6',7',7',8',8'-Decafluorospiro[1,3-dioxolane-2,2'-tricyclo[2.2.2.01,4]octane]
• CAS: 533938-34-0
• 化学式: C₁₀H₄F₁₀O₂
• 分子量: 346.125
• InChiKey: WGMQCHOZZHIKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxyperfluorotricyclo[2.2.2.0^1,4]octane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-bromoethyl difluoro[1-(4-bromoperfluorobicyclo[2.2.0]hexyl)]acetate
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y
• 作为产物：
  描述：

  11-aza-11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoroquadricyclo[4.2.2.1^2,5.0^1,6]undec-3-ene 以 乙醚 为溶剂， 275.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 生成 2,2-ethylenedioxyperfluorotricyclo[2.2.2.0^1,4]octane
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y

文献信息

• A Remarkable [2.2.2]Propellane
  作者：Yigang He、Christopher P. Junk、John J. Cawley、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja030077y

  日期：2003.5.1

  To explore the effects of fluorine substitution on the highly strained [2.2.2]propellane skeleton, a new representative of this ring system, perfluorotricyclo[2.2.2.01,4]octan-2-one ethylene ketal, was prepared by a rapid and quantitative [2+2] cycloaddition to the strained alkene perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene. The propellane displays impressive thermal stability, and the vulnerable C-C bond

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。