3,4,5-tri-O-benzyl-1D-myo-inositol | 220712-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1D-myo-inositol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4-hydroxy-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-2-one
• CAS: 220712-46-9
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: JEVPNWLSCVJTMA-RCZYFYQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1D-myo-inositol 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent inositol phosphate glycan stimulates lipogenesis in rat adipocytes by extracellular activation alone

  摘要：

  The chemical synthesis of 2,6-dideoxy-2-amino-6-mercaptoglucopyranosyl-(alpha 1-6)-myo-inositol 1,2-cyclic phosphate and its conjugation with a lucifer yellow derivative are reported. The resulting fluorescent IPG analogue was able to stimulate lipogenesis in rat adipocytes despite the fact that it was not internalized into the cell. The results demonstrate that internalization of the IPG is not required for manifestation of its insulin-like effects. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.061
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  与胰岛素信号转导有关的含肌醇三糖的合成

  摘要：

  d甘露糖基- （α1-4）-D-glucosaminyl-（α1-6）-D-的合成肌肉2-环磷酸酯（：肌醇-1 1从d-木糖，d甘露糖和D-）据报道有葡萄糖。化合物1构成了锥虫体释放PI-PLC的VSG膜锚的末端结构，并与肌醇磷酸酯聚糖在结构上相关，后者在高等生物中被认为是胰岛素的第二信使。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02530-1

文献信息

• Synthesis of inositol glycan cyclic phosphates
  作者：Christine H. Jaworek、Sarah Iacobucci、Pericles Calias、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00047-7

  日期：2001.4

  assembled by PhSeOTf-promoted glycosylation of the known glucosamine precursor, t-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (8) with protected 1-methylthio mono-, di-, and trimannosides 7a-c, and, after conversion into glycosyl fluorides, Cp2ZrCl2- AgOTf-promoted glycosylation of differentially protected optically pure 1D-myo-inositol 11. The syntheses were completed by installing

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。
• WO2008/80064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An anionic inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharide exhibits high insulin-mimetic activity in rat adipocytes
  作者：Nilanjana Chakraborty、Marc d’Alarcao

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.020

  日期：2005.12

  Inositol phosphate glycan pseudotetrasaccharides consisting of man-(alpha 1-6)-man-(alpha 1-4)-glcN-(alpha,beta l-6)-myo-inositol-1,2-cyclic phosphate possessing a sulfate group at either O-6 (compounds 3 alpha,beta) or O-2 (compounds 4 alpha,beta) of the terminal mannose have been prepared. Compound 4 alpha was able to stimulate lipogenesis in native rat adipocytes to 78% of the maximal insulin response (MIR) with an EC50 Of 1.1 mu M. The other compounds exhibited lower maximal stimulations (47-63% MIR) and higher EC50 values (9.5-10.6 mu M). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.