3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-thiopyruvsaeure | 93515-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-thiopyruvsaeure
• 英文别名: (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 93515-31-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: YQBNFBIPHUDRDU-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-thiopyruvsaeure 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-propoxy-2-(trichloromethyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-sulfanylpropenoic 酸作为一些新型 (Z)-5-取代-2-烷氧基-2-三氯甲基-4-噻唑烷酮的前体

  摘要：

  芳基-2-硫烷基丙烯酸 1a-d 与三氯乙腈在各种反应条件下反应，得到不同的产物。因此，1a-d 与三氯乙腈在无水乙醇中和在几滴三乙胺存在下在室温下反应得到 1,3-oxathiolan-5-one 衍生物 4a-d。而化合物1a-d在伯醇中与三氯乙腈在回流下反应得到相应的2-烷氧基-2-三氯甲基噻唑烷-4-酮衍生物7a-1。化合物 1a-d 与三氯乙腈或其他腈类 11a-c 在回流冰醋酸中反应得到 5-芳基亚甲基-2,4-噻唑烷二酮 8a-d。所有新合成产物的结构都基于元素和光谱数据得到确认，并且推测了一种可能的机制来解释它们的形成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a20

文献信息

• Syntheses of Novel 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives
  作者：Kazuo Ogawa、Shozo Yamada、Tadafumi Terada、Tomio Yamazaki、Takaji Honna

  DOI：10.1055/s-1984-30905

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 595-597
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2256-2265
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——
• 3-Aryl-2-sulfanylpropenoic acids as precursors for some novel (Z)-5-substituted-2-alkoxy-2-trichloromethyl-4-thiazolidinones
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a20

  日期：——

  reflux to afford the corresponding 2-alkoxy-2-trichloromethylthiazolidin- 4-one derivatives 7a-l. Reaction of compounds 1a-d with trichloroacetonitrile or other nitriles 11a-c in refluxing glacial acetic acid gave 5-arylmethylene-2,4-thiazolidinediones 8a-d. The structures of all the newly synthesized products were confirmed based on elemental and spectral data, and a plausible mechanism is postulated to

  芳基-2-硫烷基丙烯酸 1a-d 与三氯乙腈在各种反应条件下反应，得到不同的产物。因此，1a-d 与三氯乙腈在无水乙醇中和在几滴三乙胺存在下在室温下反应得到 1,3-oxathiolan-5-one 衍生物 4a-d。而化合物1a-d在伯醇中与三氯乙腈在回流下反应得到相应的2-烷氧基-2-三氯甲基噻唑烷-4-酮衍生物7a-1。化合物 1a-d 与三氯乙腈或其他腈类 11a-c 在回流冰醋酸中反应得到 5-芳基亚甲基-2,4-噻唑烷二酮 8a-d。所有新合成产物的结构都基于元素和光谱数据得到确认，并且推测了一种可能的机制来解释它们的形成。