6-(hydroxymethylene)-2-methyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one | 51834-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(hydroxymethylene)-2-methyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one
• 英文别名: 2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole-6-carbaldehyde；2-Methyl-6-hydroxymethylen-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-on；6-(Hydroxymethylidene)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-benzothiazol-7-one
• CAS: 51834-72-1
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: CTFQQNNPLZNBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethylene)-2-methyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 7-methyl-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-g]indazole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Fravolini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 1057 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-氧代-7-四氢-4,5,6,7-苯并噻唑 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到6-(hydroxymethylene)-2-methyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价2-甲基和2-氨基-N-芳基-4,5-二氢噻唑并[4,5- h ]喹唑啉-8-胺作为环受限的2-苯胺基-4-（噻唑- 5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂

  摘要：

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm901660c