cys-bicyclo<8.2.0>dodecan-1-ol | 35522-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cys-bicyclo<8.2.0>dodecan-1-ol
• 英文别名: cis-Bicyclo<8.2.0>dodecan-1-ol；cys-bicyclo[8.2.0]dodecan-1-ol；(1R,10R)-bicyclo[8.2.0]dodecan-1-ol
• CAS: 35522-56-6；35522-60-2；93528-21-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QKMQHTQCWWUCOQ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  276.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cys-bicyclo<8.2.0>dodecan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Bicyclo<8.2.0>dodec-1-en
  参考文献：
  名称：

  大环环烷酮的光化学

  摘要：

  描述了 11-、12-和 13-元环烷酮（Ia、Ib 和 Ic）的光反应。主要产品是双环[n.2.0]链烷-1-醇的顺、反异构体（n=7、8和9；II、III）。已经讨论了反应性物质的立体化学和多样性，重点是环尺寸的影响。Ib 环十二酮最容易通过其 S1 状态进行光化学环化，立体选择性地提供顺式环丁醇 IIb。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3440
• 作为产物：
  描述：

  环十二烷 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHARMA, S. N.;SONAWANE, H. R.;DEV, SUKH, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2483-2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations-iv
  作者：S.N. Sharma、H.R. Sonawane、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96644-x

  日期：1985.1

  It is shown that hydroxylation of saturated hydrocarbons by hydrogen peroxide occurs under the influence of light. This reaction has been investigated on acyclic, monocyclic and bicyclic hydrocarbons. These reactions were also studied using performic acid as the source of hydroxyl radicals and results compared with those obtained with peracetic acid. As expected, the preferred attack was on tertiary

  结果表明，在光的作用下，过氧化氢使饱和烃发生羟基化。已经对无环，单环和双环烃进行了该反应的研究。还使用过甲酸作为羟基自由基的来源对这些反应进行了研究，并将结果与​​过乙酸所得的结果进行了比较。不出所料，首选的攻击方式是在第三中心，其次是第二，然后是主要。
• Mass Spectrometry and Organic Analysis, part 14. The photolysis and mass spectra of medium and large ring ketones from C9 to C16
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. Willhalm、A. F. Thomas、M. Stoll、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540703

  日期：1971.11.1

  cyclic ketones from C9 to C16 has been carried out, and formation of cyclobutanols observed in only C11 to C16. Although in the mass spectrometer cyclobutanols are not formed, an initial transfer of a γ-hydrogen atom to the carbonyl group is shown to occur in the mass spectra of all cyclic ketones higher than C10.

  已经进行了环酮从C 9到C 16的光解，仅在C 11到C 16中观察到了环丁醇的形成。尽管在质谱仪中未形成环丁醇，但在所有高于C 10的环状酮的质谱图中均显示出γ-氢原子向羰基的初始转移。