(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid | 907195-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 907195-92-0
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄Si₂
• 分子量: 382.455
• InChiKey: WATBMMZFUGRAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid 在 palladium diacetate 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 2,2-bis[(S)-4-iPr-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-1,3-Ph2-propane 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,5R)-5-(3,4-dibenzoyloxyphenyl)-2-oxo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的分子内环丙烷的不对称催化

  摘要：

  我们检查了5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）反应，发现5-芳基的取代基极大地改变了对映选择性。即，当取代基为甲氧基时，没有观察到对映选择性。然而，当取代基为亚甲基二氧基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基时，对映选择性适中，而当缺少（96％ee）或苯甲酰氧基（93％ee）时，对映选择性显着增加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505173
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 TEA 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的分子内环丙烷的不对称催化

  摘要：

  我们检查了5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）反应，发现5-芳基的取代基极大地改变了对映选择性。即，当取代基为甲氧基时，没有观察到对映选择性。然而，当取代基为亚甲基二氧基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基时，对映选择性适中，而当缺少（96％ee）或苯甲酰氧基（93％ee）时，对映选择性显着增加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505173

文献信息

• Neuritogenic Militarinone-Inspired 4-Hydroxypyridones Target the Stress Pathway Kinase MAP4K4
  作者：Peter Schröder、Tim Förster、Stefan Kleine、Christian Becker、André Richters、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201501515

  日期：2015.10.12

  their protein target has not been identified. Reported herein is the synthesis of a militarinone‐inspired 4‐hydroxy‐2‐pyridone collection, its investigation for enhancement of neurite outgrowth, and the discovery of the stress pathway kinase MAP4K4 as a target of the discovered neuritogenic pyridones. The most potent 4‐hydroxy‐2‐pyridone is a selective ATP‐competitive inhibitor of MAP4K4 but not of the

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• Combined Proteomic and In Silico Target Identification Reveal a Role for 5-Lipoxygenase in Developmental Signaling Pathways
  作者：Silke Brand、Sayantani Roy、Peter Schröder、Bernd Rathmer、Jessica Roos、Shobhna Kapoor、Sumersing Patil、Claudia Pommerenke、Thorsten Maier、Petra Janning、Sonja Eberth、Dieter Steinhilber、Dennis Schade、Gisbert Schneider、Kamal Kumar、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.05.016

  日期：2018.9

  of the Wnt pathway inhibitor Lipoxygenin. Lipoxygenin is a non-redox 5-LO inhibitor, modulates the β-catenin-5-LO complex and induces reduction of both β-catenin and 5-LO levels in the nucleus. Lipoxygenin and the structurally unrelated 5-LO inhibitor CJ-13,610 promote cardiac differentiation of human induced pluripotent stem cells and inhibit Hedgehog, TGF-β, BMP, and Activin A signaling, suggesting

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• Hydroxyl Radical-Induced Oxidation of a Phenolic C-Linked 2′-Deoxyguanosine Adduct Yields a Reactive Catechol
  作者：Aaron A. Witham、Daniel G. Beach、Wojciech Gabryelski、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/tx200365r

  日期：2012.2.20

  oxidation in the presence of Na2IrCl6 or horseradish peroxidase (HRP)/H2O2 to generate polymeric adducts through phenoxyl radical production [Weishar (2008) Org. Lett.10, 1839−1842]. We now report on reaction of p-PhOH-dG with two radical-generating systems, CuII/H2O2 or FeII-EDTA/H2O2, which were utilized to study the fate of the C-linked adduct in the presence of hydroxyl radical (HO•). The radical-generating

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