5,5’-(((1,3-phenylenebis(methylene))-bis(oxy))bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1264371-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5’-(((1,3-phenylenebis(methylene))-bis(oxy))bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1264371-42-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: PVTPACCHIBREDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-(((1,3-phenylenebis(methylene))-bis(oxy))bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性大环V（V）salen配合物内置冠醚样基序的催化剂对醛进行对映选择性O-乙酰基氰化/氰基甲酰化

  摘要：

  通过1 R，2 R -（-）二氨基环己烷/（1 R，2 R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺与双的反应获得的大环配体衍生的手性大环V（V）salen络合物1a – f合成了2-醛2和3-醛，并将其用作不对称氰化反应的有效催化剂。V（V）催化剂与氰化钾（KCN）和氰化钠（NaCN）一起表现出出色的性能（产品收率和ee高达99％）。使用更安全的氰化物-氰基甲酸乙酯源，该催化体系的性能也非常好，从而以优异的收率和ee（高达97％）得到氰醇碳酸盐。V（V）大环Salen络合物1b保持其在多克水平的性能，并方便地回收了许多次。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.005
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,5’-(((1,3-phenylenebis(methylene))-bis(oxy))bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的大环手性钴（III）Salen配合物的外消旋环氧化合物的不对称水解和氨基酸分解动力学

  摘要：

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700788

文献信息

• Asymmetric Catalytic Syntheses of Pharmaceutically Important<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxyl Esters by Enantioselective Aminolysis of Methyl Phenylglycidate
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Manoj Kumar Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1002/cctc.201601208

  日期：2017.1.23

  Chiral macrocyclic CrIII salen complexes have been synthesized, characterized, and used as catalysts in the asymmetric aminolysis of aromatic ester epoxides with various anilines to prepare the β‐amino‐α‐hydroxyl esters in very good yield (up to 95 %) along with high diastereo‐ and enantioselectivity (dr>99/1, ee up to 96 %) under the optimized condition particularly with CrIII complex 4, which was

  已合成，表征了手性大环Cr III salen配合物，并用作各种苯胺的芳香族酯环氧化物的不对称氨解中的催化剂，制备了β-氨基-α-羟基酯，收率很高（高达95％），而且在优化的条件下，尤其是使用Cr III配合物4时，具有很高的非对映选择性和对映选择性（dr > 99/1，ee高达96％），有效地循环了四次。
• Chiral macrocyclic salen Mn(III) complexes catalyzed enantioselective epoxidation of non-functionalized alkenes using NaOCl and urea H2O2 as oxidants
  作者：Nabin Ch. Maity、Sayed H.R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh、Ganga P. Dangi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.10.002

  日期：2011.1.3

  Two new chiral Mn(III) macrocyclic salen complexes 1a and 1b were prepared for the enantioselective epoxidation of non-functionalized alkenes. A 5 mol% loading of these catalysts in the presence of pyridine N-oxide as an axial base and sodium hypochlorite or urea hydrogen peroxide adduct as oxidant worked well to give respective epoxides in high yields and ee (up to >95% in selected cases). The catalyst

  制备了两个新的手性Mn（III）大环salen配合物1a和1b，用于非官能化烯烃的对映选择性环氧化。在吡啶N-氧化物作为轴向碱，次氯酸钠或尿素过氧化氢加合物作为氧化剂的情况下，这些催化剂的5摩尔％负载效果很好，从而可以以高收率和ee给出各自的环氧化物（在某些情况下高达> 95％ ）。通过用己烷沉淀回收具有脲过氧化氢加合物作为氧化剂的催化剂1b，并在保留对映选择性的情况下重复使用多达四次。
• Organic carbonates as solvents in macrocyclic Mn(III) salen catalyzed asymmetric epoxidation of non-functionalized olefins
  作者：Nabin Ch. Maity、Ganga V.S. Rao、K.J. Prathap、Sayed H.R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.10.021

  日期：2013.1

  Organic carbonates, e.g., dimethyl carbonate and propylene carbonate were used as reaction media in enantioselective epoxidation of non-functionalized alkenes by using a series of chiral macrocyclic Mn(III) salen complexes (5 mol%) as catalyst with pyridine N-oxide as an axial base. This protocol worked effectively with urea hydrogen peroxide, as well as sodium hypochlorite as oxidants to give respective epoxides in high yields and ee (up to >91% in selected cases). Furthermore kinetic studies of the catalytic epoxidation reaction in dimethyl carbonate:methanol (optimized solvent mixture) with urea hydrogen peroxide as an oxidant showed first order dependence on catalyst and oxidant whereas it is zero order for the substrate, styrene. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.