4-methoxyphenyl (α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1370599-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha(a1-3)GlcNAc(b1-2)Gal(a1-3)GlcNAc(a)-O-Ph(4-OMe)；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1370599-30-6
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₂₁
• 分子量: 838.815
• InChiKey: JPEHTMGYVCNJOV-WPKDOGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以340 mg的产率得到4-methoxyphenyl (α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026