4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1095998-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1095998-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 356.423
• InChiKey: ZCEPUTDRYMDVQM-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c

文献信息

• Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Cornelia Vetter、Sophon Kaeothip、Michael Kovermann、Jochen Balbach、Dirk Steinborn、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b903942b

  日期：——

  This study clearly demonstrates that a multi-dentate metal coordination to the leaving group, along with O-5 and/or a protecting group at O-6, has a strong effect on the stereoselectivity of chemical glycosylation.

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。