1-(2'-deoxy-2'-phthalimido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1361486-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2'-phthalimido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1361486-00-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₉
• 分子量: 562.536
• InChiKey: VWNDRYHCXVYVPX-GAXIVSPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-​​α-D-叠氮化吡喃葡萄糖 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2'-deoxy-2'-phthalimido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.004