D-Mannopyranose, 2-deoxy-2-[(1-oxobutyl)amino]-, 1,3,4,6-tetraacetate | 130062-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Mannopyranose, 2-deoxy-2-[(1-oxobutyl)amino]-, 1,3,4,6-tetraacetate
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-butanoylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose；Ac4ManNBut
• CAS: 130062-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₀
• 分子量: 417.413
• InChiKey: WXTMNEIVBVUCNI-GAMQSXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Mannopyranose, 2-deoxy-2-[(1-oxobutyl)amino]-, 1,3,4,6-tetraacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-butanoylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  体内中枢神经系统代谢多糖工程的碳水化合物-神经活性混合策略

  摘要：

  唾液酸在中枢神经系统 (CNS) 中含量丰富，对大脑发育、学习和记忆至关重要。已知唾液酸-糖复合物生物合成的失调与神经系统疾病、中枢神经系统损伤和脑癌有关。代谢聚糖工程 (MGE) 和生物正交连接使研究聚糖在体内的生物学作用成为可能；然而，对大脑中唾液酸聚糖的直接研究一直是棘手的。我们报告了一种利用碳水化合物-神经活性杂化 (CNH) 分子的简单策略，该策略利用血脑屏障中可用的载体介导的运输系统，通过小鼠尾静脉注射进入大脑。与神经活性载体（即烟酸、丙戊酸、茶碱-7-乙酸和胆碱）结合的全乙酰化 N-叠氮基乙酰基-d-甘露糖胺 (Ac4ManNAz)，在 SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）细胞中合成并评估 MGE。在小鼠（C57BL/6J 和 BALB/cByJ）中静脉注射 CNH 分子导致大脑和心脏中携带 N-叠氮基乙酰神经氨酸 (NeuAz) 的糖蛋白的强烈表达，而非杂交分子 Ac4ManNAz

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08894
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-Mannopyranose, 2-deoxy-2-[(1-oxobutyl)amino]-, 1,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌细胞的唾液酸代谢工程干扰粘附和迁移

  摘要：

  乳腺癌是女性中最常见的癌症，也是全球第二大最常见的致癌死亡。围绕乳腺癌管理的主要问题是其高度异质性和治疗耐药性的发展。因此，了解基本的乳腺癌生物学对于更好的诊断和治疗至关重要。蛋白质唾液酸化是糖蛋白的关键翻译后修饰，也参与肿瘤进展和转移。唾液酸 (Sia) 的表达增加会干扰受体-配体相互作用，并可能保护肿瘤细胞免受免疫系统的侵害。此外，细胞膜上的 Sia 含量在癌症对化学疗法和放射疗法的抵抗中起作用。在这项研究中，我们使用一系列在酰基侧链中延长的非天然 Sia 前体对 MCF-7 乳腺癌细胞进行了糖工程化。我们观察到在用这些 Sia 前体培养 MCF-7 细胞后，天然 Sia（N-乙酰神经氨酸）表达显着降低。此外，polySia 是神经细胞粘附分子 NCAM 的一种独特糖基化，干扰细胞粘附，其表达降低。我们得出结论，唾液酸工程 i) 开辟了研究 Sia 在乳腺癌中的生物学作用的新机会，ii)

  DOI：

  10.3390/molecules25112632

文献信息

• Modified GM3 gangliosides produced by metabolic oligosaccharide engineering
  作者：Chad M. Whitman、Fan Yang、Jennifer J. Kohler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.128

  日期：2011.9

  Metabolic oligosaccharide engineering is powerful approach to altering the structure of cellular sialosides. This method relies on culturing cells with N-acetylmannosamine (ManNAc) analogs that are metabolized to their sialic acid counterparts and added to glycoproteins and glycolipids. Here we employed two cell lines that are deficient in ManNAc biosynthesis and examined their relative abilities to

  代谢寡糖工程是改变细胞唾液酸苷结构的有效方法。这种方法依赖于用N培养细胞-乙酰甘露糖胺 (ManNAc) 类似物被代谢为唾液酸对应物并添加到糖蛋白和糖脂中。在这里，我们采用了两种缺乏 ManNAc 生物合成的细胞系，并检查了它们将一组 ManNAc 类似物代谢为唾液酸苷的相对能力。除了测量全球唾液酸苷产量，我们还检测了含唾液酸的糖脂 GM3 的生物合成。我们发现这两种细胞系在区分 ManNAc 变体形式的能力方面存在差异。此外，我们的数据表明，唾液酸的修饰形式可能优先纳入某些唾液酸苷，而从其他唾液酸中排除。总之，我们的结果表明对唾液酸生产的全局分析可以掩盖唾液酸特异性差异。
• Fluorination of mammalian cell surfaces via the sialic acid biosynthetic pathway
  作者：Laila Dafik、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.010

  日期：2008.11

  Metabolic oligosaccharide engineering has been employed to introduce fluorine-containing groups onto mammalian cell surfaces. Incubation of HeLa, Jurkat, and HL60 cells in culture with fluorinated sialic acid and mannosamine analogues resulted in cell-surface presentation of fluorinated glycans. Metabolic conversion of fluorinated precursors was detected and quantified by DMB-derivatization and HPLC ESI-MS analysis. Between 7% and 72% of total membrane-associated sialosides were fluorinated, depending on the precursor used and the cell type. Fluorination of mammalian cell surfaces provides a means for introducing a bioorthogonal surface for modulating noncovalent interactions such as those involved in cell adhesion. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.