2,4-Heptadienoic acid, 2,6-dimethyl-, methyl ester, (E,E)- | 145440-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-Heptadienoic acid, 2,6-dimethyl-, methyl ester, (E,E)-
• 英文别名: 2,4-Heptadienoic acid, 2,6-dimethyl-, methyl ester, (E,Z)-
• CAS: 145440-78-4；145440-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: USXLODRCBKKTSH-VFEDGGCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-dichlorophosphoryl-2-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-Heptadienoic acid, 2,6-dimethyl-, methyl ester, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the benzoquinoid ansamycin antitumor antibiotics: total synthesis of (+)-macbecin

  摘要：

  A convergent asymmetric synthesis of the antitumor antibiotic macbecin I has been achieved. Six of the seven stereogenic centers within the target structure were controlled using asymmetric aldol methodology, while the final stereogenic center was established through internal asymmetric induction. Fragment coupling was accomplished using a mild, titanium tetrachloride mediated aldol reaction. The C1-C5 unsaturated dienic ester was stereoselectively incorporated through a kinetically controlled Horner-Emmons olefination. Macrolactamization and subsequent refunctionalization afforded macbecin I.

  DOI：

  10.1021/jo00054a035