4-氯-2-乙氧基喹啉 | 91348-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-乙氧基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-ethoxyquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-ethoxy-quinoline；2-ethoxy-4-chloro-quinoline；2-Aethoxy-4-chlor-chinolin；2-Ethoxy-4-chlor-chinolin；4-Chlor-2-ethoxy-chinolin
• CAS: 91348-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: MIEWYQHHTOEPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  292.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-乙氧基喹啉 、 苯胺 生成 (2-ethoxy-[4]quinolyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ephraim, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-quinolin-4-ylamine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-氯-2-乙氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. IV. 2,4-Disubstituted Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a036

文献信息

• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

• Regioselective preparation and NMR spectroscopy study of 2-chloro-4-ethoxy-quinoline for the synthesis of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1<i>H</i> )-one
  作者：Pedro Henrique Vasconcelos Vontobel、Rodrigo dos Santos Fuscaldo、Francisco Paulo dos Santos、Jessie Sobieski da Costa

  DOI：10.1002/mrc.4980

  日期：2020.4

  distinction between the C2 and C4 ethoxylation products was achieved using 1 H-15 N HMBC. Compound 3 is an intermediate used for the synthesis of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one (5), which displays peculiar behavior during 1 H NMR analysis, such as the broadening of the H8 singlet and unexpected deuteration at the C8-position. Effort has been dedicated to understand these findings.

  在本文中，我们描述了 2,4-二氯喹啉的 C4-乙氧基化以制备 2-氯-4-乙氧基-喹啉 (3)，这是用于合成 2-取代喹诺酮类的主要中间体。为了实现这一目标，我们研究了 2,4-二氯喹啉和乙醇钠之间反应的不同条件。我们发现使用 18-crown-6 醚作为添加剂和 DMF 作为反应溶剂使我们能够以非常好的收率和选择性获得所需的产物 3。此外，使用 1 H-15 N HMBC 可以明确区分 C2 和 C4 乙氧基化产物。化合物 3 是用于合成 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one (5) 的中间体，它在 1 H NMR 分析中表现出特殊的行为，例如 H8 单线态的展宽和在 C8 位置意外的氘化。
• Osborne, Alan G.; Dimitrova, Galya T.; Galbally, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 124 - 148
  作者：Osborne, Alan G.、Dimitrova, Galya T.、Galbally, Paul、Hughes, David D.、Jones, Clare、Lipman, Anthony L.、Wilstead, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender; Weinberg, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2680
  作者：Friedlaender、Weinberg

  DOI：——

  日期：——
• Osborne, Alan G.; Miller, Luke A. D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 181 - 184
  作者：Osborne, Alan G.、Miller, Luke A. D.

  DOI：——

  日期：——