methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetate | 135388-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]acetate
• CAS: 135388-00-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 410.701
• InChiKey: FJVZETLIUDUPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氨基-(3,5-二甲氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine derivatives and the C-terminal dipeptide of vancomycin

  摘要：

  Syntheses of optically active 3,5-DMPG and racemic 3,5-DHPG, the latter suitably protected for incorporation into linear peptides modelled on vancomycin, are described and a synthesis of the optically pure protected C-terminal dipeptide of vancomycin is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78813-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine derivatives and the C-terminal dipeptide of vancomycin

  摘要：

  Syntheses of optically active 3,5-DMPG and racemic 3,5-DHPG, the latter suitably protected for incorporation into linear peptides modelled on vancomycin, are described and a synthesis of the optically pure protected C-terminal dipeptide of vancomycin is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78813-7

文献信息

• Gold(I)-Mediated Cycloisomerization/Cycloaddition Enables Bioinspired Syntheses of Neonectrolides B–E and Analogues
  作者：Thomas J. Purgett、Matthew W. Dyer、Bryce Bickel、James McNeely、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06355

  日期：2019.9.25

  neonectrolides B-E is described. The synthesis relies on gold-catalyzed 6-endo-dig hydroarylation of an unusual enynol substrate as well as a one-pot Rieche formylation/cyclization/deprotection sequence to efficiently construct the tricyclic oxaphenalenone framework in the form of a masked ortho-quinone methide (o-QM). A tandem cycloisomerization/[4+2] cycloaddition strategy was employed to quickly construct

  描述了合成路线到 oxaphenalenone (OP) 天然产物新内酯 BE 的开发。该合成依赖于金催化的不寻常烯醇底物的 6-endo-dig 加氢芳基化以及单锅 Rieche 甲酰化/环化/脱保护序列，以有效地构建以掩蔽邻醌甲基化物形式存在的三环氧杂菲酮骨架。 o-质量管理）。采用串联环异构化/[4+2] 环加成策略快速构建类似于新油桃内酯的分子。三环 OP 天然产物 SF226 可以转化为 corymbiferan 内酯 E 和相关的掩蔽 o-QM。我们的研究最终将串联反应序列应用于合成新油桃 BE 以及以前未报道的外型非对映异构体。
• Total Synthesis and Absolute Configuration Determination of (+)-Bruguierol C
  作者：Dionicio Martinez Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo071035l

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis and absolute configuration of bruguierol C are reported. The key step involved the diastereoselective capture of an in situ generated oxocarbenium ion via an intramolecular Friedel−Crafts alkylation.

  报道了苯丁香醇C的第一个全合成和绝对构型。关键步骤涉及通过分子内Friedel-Crafts烷基化非现场选择性捕获原位生成的氧碳鎓离子。
• Simple Synthesis of Climacostol, a Defensive Secretion by the Ciliate Climacostomum virens
  作者：Yumi ABE、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.2110

  日期：2001.1

  Climacostol 1,3-dihydroxy-5-[(Z)-2'-nonenyl]benzene,1}, a defensive secretion by the protozoan ciliate Climacostomum virens against predators, was synthesized in a 43% overall yield in three steps by starting from methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy) phenylacetate (3).

  Climacostol 1,3-二羟基-5-[(Z)-2'-壬烯基]苯，1}是原生动物纤毛虫 Climacostomum virens 对抗捕食者的一种防御性分泌物，该物质以 1,3-双（叔丁基二甲基硅氧基）苯乙酸甲酯（3）为起点，分三步合成，总收率为 43%。
• WO2007/56497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine derivatives and the C-terminal dipeptide of vancomycin
  作者：Martin J. Stone、Rachael A. Maplestone、Shirley K. Rahman、Dudney H. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78813-7

  日期：1991.6

  Syntheses of optically active 3,5-DMPG and racemic 3,5-DHPG, the latter suitably protected for incorporation into linear peptides modelled on vancomycin, are described and a synthesis of the optically pure protected C-terminal dipeptide of vancomycin is presented.