5-[3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)phenyl]pentane-1,4-diol | 949112-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)phenyl]pentane-1,4-diol
• 英文别名: 5-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentane-1,4-diol；(4R)-5-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]pentane-1,4-diol
• CAS: 949112-10-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 440.771
• InChiKey: PELOXJSYOQRXHM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)phenyl]pentane-1,4-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bruguierol C的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  报道了苯丁香醇C的第一个全合成和绝对构型。关键步骤涉及通过分子内Friedel-Crafts烷基化非现场选择性捕获原位生成的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1021/jo071035l
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 5-[3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)phenyl]pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bruguierol C的全合成和绝对构型测定

  摘要：

  报道了苯丁香醇C的第一个全合成和绝对构型。关键步骤涉及通过分子内Friedel-Crafts烷基化非现场选择性捕获原位生成的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1021/jo071035l

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration Determination of (+)-Bruguierol C
  作者：Dionicio Martinez Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo071035l

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis and absolute configuration of bruguierol C are reported. The key step involved the diastereoselective capture of an in situ generated oxocarbenium ion via an intramolecular Friedel−Crafts alkylation.

  报道了苯丁香醇C的第一个全合成和绝对构型。关键步骤涉及通过分子内Friedel-Crafts烷基化非现场选择性捕获原位生成的氧碳鎓离子。