diphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucosyl phosphate | 479622-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-6-[hydroxy(tritio)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 479622-42-9
• 化学式: C₃₂H₃₂FO₈P
• 分子量: 596.566
• InChiKey: RXNHEYVGXIBVKE-KSZRBALVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucopyranosyl uridine-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-α-D-[6-3H]吡喃葡萄糖基尿苷-5′-二磷酸的直接合成

  摘要：

  2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucopyranosyl uridine-5'-diphosphate 的合成，随着放射性标记的后期引入，已经从 3,4-di-O-benzyl- 2-脱氧-2-氟-α-D-葡萄糖基磷酸二苯酯，通过氧化还原序列，然后去除保护基团和吗啉酸酯偶联到尿苷-5’-单磷酸酯上。

  DOI：

  10.1071/ch02057
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucosyl phosphate 在 sodium borotritide 、 guanidinium nitrate 、 3 A molecular sieve 、 胍 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 diphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-α-D-[6-3H]吡喃葡萄糖基尿苷-5′-二磷酸的直接合成

  摘要：

  2-deoxy-2-fluoro-α-D-[6-3H]glucopyranosyl uridine-5'-diphosphate 的合成，随着放射性标记的后期引入，已经从 3,4-di-O-benzyl- 2-脱氧-2-氟-α-D-葡萄糖基磷酸二苯酯，通过氧化还原序列，然后去除保护基团和吗啉酸酯偶联到尿苷-5’-单磷酸酯上。

  DOI：

  10.1071/ch02057