3'-azido-6-N,N-dibenzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine | 1142928-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-6-N,N-dibenzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethyl silyloxy)-methyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)-N-benzoylbenzamide
• CAS: 1142928-64-0
• 化学式: C₃₆H₄₈N₈O₅Si₂
• 分子量: 728.999
• InChiKey: WAHIAVQQXYBRRO-XLSGIILJSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  157.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-6-N,N-dibenzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3'-azido-6-N,N-dibenzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643

文献信息

• Synthesis of Stable Aminoacyl-tRNA Analogues Containing Triazole as a Bioisoster of Esters
  作者：Maryline Chemama、Matthieu Fonvielle、Michel Arthur、Jean-Marc Valéry、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1002/chem.200801563

  日期：2009.2.9

  effective synthetic route involving cycloaddition between alkynes and azidonucleosides to afford a new class of stable aminoacyl‐tRNA analogues such as depicted is presented. Biological evaluation showed that theses new compounds act as potent inhibitors of FemXWv aminoacyl transferase, a novel drug target.

  稳定的类似物：提出了一种有效的合成途径，涉及炔烃和叠氮核苷之间的环加成反应，从而提供了一类新的稳定的氨酰基tRNA类似物，如图所示。生物学评估表明，这些新化合物可作为FemX Wv氨酰基转移酶（一种新的药物靶标）的有效抑制剂。