1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1268344-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynone
• CAS: 1268344-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: PVAGKWZCBRQXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂和氧化剂条件下控温发散合成吡唑和 1-甲苯磺酰基-1H-吡唑

  摘要：

  在此，开发了一种在没有过渡金属催化剂和氧化剂的情况下通过亲电环化不同合成吡唑和1-甲苯磺酰基-1H-吡唑的通用且实用的温度控制方法。通过简单地调节反应温度，可以从离子液体和乙醇中的常见起始材料中以中等至优异的产率获得所需的产物。该策略采用易于合成的底物、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules29081706
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne和Alkyne掺入制备环氧吲哚的螺环成环反应：取代了取代基的，无过渡金属的单罐方式进入螺旋螺并吲哚

  摘要：

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01233

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Triflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201002653

  日期：2011.1.3

  Trifling with triflates: A new protocol for the carbonylative Sonogashira reactions of aryl triflates (see scheme) that provides a significant extension of this interesting methodology is described.

  用三氟甲磺酸酯进行琐事：描述了芳基三氟甲磺酸酯的羰基Sonogashira反应的新方案（参见方案），该方案为这种有趣的方法提供了重要的扩展。
• Cu-Catalyzed Diarylthiolation of Ynones with Aryl Iodides and Elemental Sulfur: An Access to Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-1,2-Bis(arylthio)alkenes and Benzo[<i>b</i>][1,4]dithiines
  作者：Yi-Ming Zhao、Xu Wang、Zi-Yi Guo、Hang Li、Ji-Tan Zhang、Mei-Hua Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01575

  日期：2022.9.2

  A copper-catalyzed three-component reaction of ynones, aryl iodides, and elemental sulfur via a syn-addition process is established. The reaction features operational practicality, broad substrate scope, and readily accessible scale-up synthesis by affording a series of (Z)-1,2-bis(arylthio)alkenes in good to excellent yield. Moreover, benzo[b][1,4]dithiines can be also constructed efficiently by using

  建立了铜催化的炔酮、芳基碘化物和元素硫通过顺式加成过程的三组分反应。该反应具有操作实用性、底物范围广和易于放大合成的特点，可提供一系列 ( Z )-1,2-双(芳硫基)烯烃，收率良好。此外，苯并[ b ][1,4]二硫因还可以通过使用1,2-二碘苯作为偶联伙伴有效地构建。