(2S,3S,4R,SR)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide | 861145-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,SR)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,S_R)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide
• CAS: 861145-06-4
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 538.667
• InChiKey: IUXFJZWQICGINO-OHKCESIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,SR)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide 在 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,S_R)-4-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S,4R,SR)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p