1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1203669-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1203669-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: ZWXVMMGTBRAYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  431.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲酸高效合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲酸高效合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

文献信息

• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Stitching Oxindoles and Ynones in a Domino Process: Access to Spirooxindoles and Application to a Short Synthesis of Spindomycin B
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03030

  日期：2017.11.17

  was devised for spiroannulation of oxindoles with ortho-bromoaryl ynones, β-bromoalkenyl ynones, and β-bromoalkenyl enones in a convenient and efficient manner. As an application, a short synthesis of tetracyclic alkaloid spindomycin B was accomplished.

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。