(R_S)-methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide | 1436870-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R_S)-methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
• CAS: 1436870-86-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈S
• 分子量: 682.654
• InChiKey: SKQNTOCSHJAGGR-IBIFZZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液中葡萄糖基-硫代葡萄糖苷及其S-氧化物的构象性质

  摘要：

  通过核磁共振和圆二色性对一系列烷基葡糖基-β-（1→6）-硫代葡糖苷及其S-氧化物的立体化学研究显示，硫代葡糖苷键（环I）周围的种群以及糖苷间键ω取决于糖苷配基，溶剂以及S-氧化物中硫原子的绝对构型。硫代二糖的结果表明，溶剂极性对糖苷键间构象偏爱的影响很大。在极性溶剂中，旋转异构体的数量P gg和P gt在整个系列中几乎保持恒定，而在非极性溶剂中，观察到gt构象以及糖苷配基对构象平衡的影响。（S S）-和（R S）-烷基硫代硫代生物基S-氧化物系列的结果均显示gt旋转异构体明显占优势，后一序列中的P gt总是比前者高。两个系列均显示糖苷间的P gg和P gt与塔夫脱的空间参数（E S）是指与亚磺酰基相连的烷基，尤其是在非极性溶剂中。周围的C1-S键的立体化学研究确立了解决此联动的灵活性取决于苷元的大小，溶剂的极性，以及硫的绝对构型，所述的衍生物小号小号系列表示在极性和非极性介质更高的灵活性

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.020