(2S)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]butane-1,4-diol | 137172-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 137172-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: SVDVQIJZPLDLIB-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-鸟氨酸的全合成中的碳水化合物

  摘要：

  酰胺5通过吡喃糖3和色胺4的缩合得到; 在几个步骤中，吲哚并喹喔啉13a的制备具有2β-H构型的完美立体控制；然后从13a实现了（-）-鸟氨酸2的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80018-2

文献信息

• A Stereodivergent Strategy for Total Syntheses of Antirhine Alkaloids
  作者：Eunjoon Park、Cheolwoo Bae、Cheon-Gyu Cho、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02936

  日期：2021.3.19

  Total syntheses of the antirhine alkaloids are described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of the aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 4-bromopyridine-2-carboxaldehyde provided a 2-pyridinyl substituted indole-3-acetate, which was further converted into the corresponding indoloquinolizidinium intermediate through C-ring formation. Subsequent trans-selective installation of the

  描述了抗莱茵生物碱的总合成。由2-氨基肉桂酸乙酯和4-溴吡啶-2-甲醛衍生的醛亚胺在氰化物的催化下的亚氨基-Stetter反应提供了2-吡啶基取代的吲哚-3-乙酸酯，其通过C环进一步转化为相应的吲哚并喹啉并鎓中间体编队。随后在所得吲哚并喹啉并鎓中的C-15处反式选择性安装均烯丙基醇侧链，从而可以合成抗莱茵及其已知差向异构体。