(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1361049-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• CAS: 1361049-78-6
• 化学式: C₄₂H₃₈F₃NO₇
• 分子量: 725.761
• InChiKey: NOMKYTUNIBYMKX-FGZJQBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 、 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖和核苷合成的正交和基于反应性的一锅糖基化策略：获得 TMG-壳三霉素、脂壳低聚糖和卡普拉霉素

  摘要：

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要

  DOI：

  10.1039/d0sc06815b

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Glycans and Nucleosides Based on <i>ortho</i>-(1-Phenylvinyl)benzyl Glycosides
  作者：Rui Yang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02998

  日期：2021.11.5

  synthesis of both glycans and nucleosides remains rare and challenging. Herein, we report a one-pot glycosylation strategy for glycans and nucleosides synthesis based on ortho-(1-phenylvinyl)benzyl glycosides, which has several advantages, including no aglycon transfers, no undesired interference of departing species, no unpleasant odor, and up to the construction of four different glycosidic linkages

  聚糖和核苷的一锅法合成仍然很少见且具有挑战性。在此，我们报告了一种基于邻-(1-苯基乙烯基)苄基糖苷的聚糖和核苷合成的一锅糖基化策略，该策略具有几个优点，包括无糖苷配基转移、无离去物种的不良干扰、无难闻气味等。构建四种不同的糖苷键。
• Total Synthesis of (+)-Lactiflorin by an Intramolecular [2+2] Photocycloaddition
  作者：Ping Lu、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201106889

  日期：2012.1.27

  Enlightning synthesis: A light‐induced intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction (1→2) was the key step in the stereoselective synthesis of (+)‐lactiflorin (3) and its triacetate. By comparison with reported analytical data, it was possible to unambiguously elucidate the structure of this natural product, to which three different structures had been previously assigned.

  启迪性合成：光诱导的分子内[2 + 2]光环加成反应（1 → 2）是立体选择合成（+）-花胶苷（3）及其三乙酸酯的关键步骤。通过与报告的分析数据进行比较，可以明确阐明该天然产品的结构，此前已为其指​​定了三种不同的结构。
• Total Synthesis of Nona-decasaccharide Motif from Ganoderma sinense Polysaccharide Enabled by Modular and One-Pot Stereoselective Glycosylation Strategy
  作者：Zhiyuan Chen、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.4c05188

  日期：2024.6.26

  challenging task in chemical synthesis. Here, we report the modular chemical synthesis of nona-decasaccharide motif from Ganoderma sinense polysaccharide GSPB70-S with diverse biological activities for the first time through one-pot stereoselective glycosylation strategy on the basis of glycosyl ortho-(1-phenyvinyl)benzoates, which not only sped up carbohydrates synthesis but also reduced chemical waste

  来自药用真菌灵芝的多糖代表了治疗多种疾病的重要辅助治疗剂，包括白细胞减少症和造血损伤。然而，从灵芝多糖中合成长的、支链的、复杂的碳水化合物链仍然是化学合成中的一项具有挑战性的任务。在此，我们首次报道了以糖基原-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯为基础，通过一锅立体选择性糖基化策略，从灵芝多糖GSPB70-S中模块化化学合成了具有多种生物活性的九十糖基序。不仅加速了碳水化合物的合成，还减少了化学废物，并避免了基于硫代糖苷的一锅糖基化固有的糖苷配基转移问题。该合成路线还强调了以下关键步骤：（1）基于预激活的一锅糖基化，用于高度立体选择性构建多个1,2-顺式糖苷键，包括三个α- d -GlcN-（1→4）键和一个α- d -Gal-(1→4)键通过试剂N-甲基-N-苯基甲酰胺调节； (2)通过糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的策略组合，在各种直链和支链聚糖片段中正交一锅组装1