1-(4-acetylphenyl)-dodec-1-yne | 1235236-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-dodec-1-yne
• 英文别名: 1-(4-Dodec-1-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 1235236-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: CNYCSONCEOACFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 4-碘代苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-dodec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  快速地 铜-不含配体和溶剂 Sonogashira联轴器 在球磨机中

  摘要：

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。

  DOI：

  10.1039/c000674b

文献信息

• Synthesis of functionalized alkynes via palladium-catalyzed Sonogashira reactions
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Imran Malik、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.086

  日期：2016.2

  A highly efficient protocol for the copper and phosphine free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes under aerobic conditions has been developed. Using 1 mol % of the palladium-bis(oxazoline) complex, Pd-BOX A, in the presence of KOH, and a CH3CN-H2O solvent system allowed for the cross -coupling reactions to proceed at room temperature or 60 degrees C. This new catalytic system was found to be highly active for the cross-coupling reaction of aryl diiodo substrates with unactivated alkyl alkynes to produce various symmetrical dialkynes, as well as for the cross -coupling of terminal dialkynes with aryl iodides to generate symmetrical disubstituted internal alkynes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.