1-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1H-pyrazole | 630389-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(4-imidazol-1-yl)phenyl]pyrazole；1-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-1H-pyrazole；1-(4-imidazol-1-ylphenyl)pyrazole
• CAS: 630389-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: WFYVLCOPNLQQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-(4-溴苯基)咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效，温和的铜催化的芳基溴化物和碘化物的N-和C-芳基化反应。

  摘要：

  已经开发出用于氮杂环，酰胺，氨基甲酸酯的温和，有效的铜催化的N-芳基化方法，以及丙二酸衍生物的C-芳基化方法，可以提供高收率的芳基化产物，且具有出色的选择性。发现廉价的，空气稳定的催化剂体系将催化铜盐或氧化物与一组结构简单的螯合配体结合在一起，可大大促进咪唑与芳基溴化物或碘化物的N-芳基化反应。该反应显示与宽范围的芳基卤化物相容，包括空间受阻的，贫电子的和富电子的卤化物，可在特别温和的条件下（50-82摄氏度）提供芳基化产物。还研究了配体和催化剂载量的下限以及由带有那些配体的配合物相对于亲核体催化的Ullmann型缩合的范围。螯合席夫碱Chxn-Py-Al（1c）生成一种非常通用的铜催化剂，用于吡咯，吲哚，1,2,4-三唑，酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化；在温和的条件下（50-82摄氏度）将丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和丙二腈与芳基碘化物进行C-芳基化反应。就某些这类亲核试剂的乌尔曼型芳基化而

  DOI：

  10.1002/chem.200400582

文献信息

• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• Mild Conditions for Copper-CatalysedN-Arylation of Pyrazoles
  作者：Henri-Jean Cristau、Pascal P. Cellier、Jean-Francis Spindler、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.200300709

  日期：2004.2

  Copper-catalysed N-arylation of pyrazoles with aryl or heteroaryl bromides or iodides, which can include functional substituents, was performed under the mildest conditions yet described, with excellent yields and selectivity, by the use as catalyst of a combination of cuprous oxide with a set of inexpensive, chelating oxime-type ligands not previously known to promote such reactions. Other original

  铜催化吡唑与芳基或杂芳基溴化物或碘化物（可包括功能性取代基）的 N-芳基化反应是在迄今描述的最温和条件下进行的，通过将氧化亚铜与一套廉价的螯合肟型配体，此前未知可促进此类反应。提供氮和/或氧作为螯合原子的其他原始双齿、三齿或四齿配体也在此类芳基化中成功测试。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound
  申请人：——

  公开号：US20030236413A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention concerns a process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound. More particularly, the invention concerns arylating nitrogen-containing organic derivatives. The arylating or vinylating or alkynating process of the invention consists of reacting a nucleophilic compound with a compound carrying a leaving group and is characterized in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on a metallic element M selected from groups (VIII), (Ib) and (IIb) of the periodic table and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one supplemental nitrogen atom as the chelating atoms.

  本发明涉及一种用于芳基化、乙烯基化或炔基化亲核化合物的过程。更具体地，本发明涉及芳基化含氮有机衍生物的过程。本发明中的芳基化、乙烯基化或炔基化过程包括将亲核化合物与携带一个离去基团的化合物反应，其特点在于在金属元素M基的催化剂的有效量存在下进行反应，金属元素M选自周期表中的(VIII)、(Ib)和(IIb)族，并且至少包括一个含有至少一个亚胺功能和至少一个补充氮原子作为螯合原子的配体。
• PROCEDE DE FORMATION D UNE LIAISON CARBONE-CARBONE OU CARBONE-HETEROATOME
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1509502A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7202367B2
  申请人：——

  公开号：US7202367B2

  公开（公告）日：2007-04-10

表征谱图