methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranoside | 163181-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 163181-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₅Si
• 分子量: 278.421
• InChiKey: XAIJRIPNRSEBRS-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-cinnamoyl-2-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的自由基环化：碳水化合物的稠合γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86290-4
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的自由基环化：碳水化合物的稠合γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86290-4

文献信息

• Recognition and Site-Selective Transformation of Monosaccharides by Using Copper(II) Catalysis
  作者：I-Hon Chen、Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Colin M. Rathbun、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/chem.201400133

  日期：2014.4.22

  We demonstrate copper(II)‐catalyzed acylation and tosylation of monosaccharides. Various carbohydrate derivatives, including glucopyranosides and ribofuranosides, are obtained in high yields and regioselectivities. Using this versatile strategy, the site of acylation can be switched by choice of ligand. Preliminary mechanistic studies support nucleophilic addition of a copper–sugar complex to the acyl

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。