1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1190837-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-pyrazole；(1-phenylpyrazol-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1190837-93-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 292.238
• InChiKey: RXGWQNMVUNUBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氧六环-d8 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis(3-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。

  公开号：

  US20190051845A1
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。

  公开号：

  US20190051845A1

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of halogenated 1-phenylpyrazol-3-ols and related triflates
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Gytė Vilkauskaitė、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.017

  日期：2009.9

  1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol was used as a versatile synthon for the preparation of various 1-phenyl-1H-pyrazole derivatives substituted at C-3 and C-4 of the pyrazole nucleus and at the phenyl ring para-position. Treatment of 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol with triflic anhydride in the presence of base gave 3-trifloyloxy pyrazole, while bromination and iodination yielded the corresponding halogenated derivatives

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。
• Pd-catalyzed Negishi coupling of pyrazole triflates with alkyl zinc halides
  作者：Ting Zhang、Xiaodi Gao、Harold B. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.037

  日期：2011.1

  A mild, functional group tolerant palladium-catalyzed Negishi coupling of pyrazole triflates and nonaflates with alkyl, benzyl, and aryl zinc halides has been developed. It allows quick access to 3-substituted pyrazole analogs at late stage via common synthetic intermediates.

  已经开发了温和的，具有官能团耐受性的吡唑三氟甲磺酸酯和壬二酸酯与烷基，苄基和芳基卤化锌的钯催化的Negishi偶联。它允许在后期通过常见的合成中间体快速获得3-取代的吡唑类似物。