(Z)-4-acetoxycrotonaldehyde | 959420-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-acetoxycrotonaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-formylallyl acetate；4-acetoxy-cis-crotonaldehyde；[(Z)-4-oxobut-2-enyl] acetate
• CAS: 959420-40-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PGHQVWCJFUMFLW-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-4-acetoxycrotonaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 acetic acid 5-formyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienyl ester 、 acetic acid 5-formyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-4-acetoxycrotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 187,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4284796A
  申请人：——

  公开号：US4284796A

  公开（公告）日：1981-08-18