allyl {6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl} carbonate | 1243631-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl {6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl} carbonate
• 英文别名: (6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1243631-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: JHPQHHBUSULMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl {6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl} carbonate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-allyl-3-ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput Screening of the Asymmetric Decarboxylative Alkylation Reaction of Enolate-Stabilized Enol Carbonates

  摘要：

  利用高通量筛选技术优化了钯催化烯醇稳定烯醇碳酸盐不对称脱羧烷基化反应的反应条件。将标准反应条件改为非极性反应溶剂和缺电子的 PHOX 衍生物作为配体后，酮保护的 1,3-二酮衍生烯醇碳酸酯烷基化反应的对映体选择性从 28% ee 提高到 84%ee。δ-酮酯衍生的烯醇碳酸酯和δ-苯基环己酮衍生的烯醇碳酸酯的对映体选择性也有类似的改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258094
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到allyl {6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-7-yl} carbonate
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput Screening of the Asymmetric Decarboxylative Alkylation Reaction of Enolate-Stabilized Enol Carbonates

  摘要：

  利用高通量筛选技术优化了钯催化烯醇稳定烯醇碳酸盐不对称脱羧烷基化反应的反应条件。将标准反应条件改为非极性反应溶剂和缺电子的 PHOX 衍生物作为配体后，酮保护的 1,3-二酮衍生烯醇碳酸酯烷基化反应的对映体选择性从 28% ee 提高到 84%ee。δ-酮酯衍生的烯醇碳酸酯和δ-苯基环己酮衍生的烯醇碳酸酯的对映体选择性也有类似的改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258094