4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-6-one | 1417559-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-6-one
• CAS: 1417559-79-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HLVNPJBYDUTZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-1,5-dioxaspiro[2.5]oct-7-en-6-one 在 Rhodium, chlorobis(triphenylphosphine)- 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088