(3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one | 1142923-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1142923-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QDIYHNKQQXCJFT-QNSHHTMESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (2R)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin-39 Unit A Precursor Synthesis by a Tandem Shi Epoxidation and Lactonization Reaction of trans-Styryl Acetic Acid

  摘要：

  隐花苷的单元 A 是一种具有两个或四个立体中心的δ-羟基酸。隐花苷-39 单元 A 结构单元的首次合成基于反式苯乙烯乙酸的催化不对称施环氧化反应，然后是原位内酯化反应。该反应的研究范围涉及以各种 δ、δ 不饱和羧酸为底物，在 Shi 条件下不对称合成 4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087541
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-2(3H)-furanone 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到(3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin-39 Unit A Precursor Synthesis by a Tandem Shi Epoxidation and Lactonization Reaction of trans-Styryl Acetic Acid

  摘要：

  隐花苷的单元 A 是一种具有两个或四个立体中心的δ-羟基酸。隐花苷-39 单元 A 结构单元的首次合成基于反式苯乙烯乙酸的催化不对称施环氧化反应，然后是原位内酯化反应。该反应的研究范围涉及以各种 δ、δ 不饱和羧酸为底物，在 Shi 条件下不对称合成 4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087541