4-<((2-indolylmethyl)carbonyl)methyl>-3-(methoxycarbonyl)-5-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine | 164671-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<((2-indolylmethyl)carbonyl)methyl>-3-(methoxycarbonyl)-5-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 4-[2-(1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl]-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-methyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 164671-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: VDTFGVCIDDOVCV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<((2-indolylmethyl)carbonyl)methyl>-3-(methoxycarbonyl)-5-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine 在 platinum(IV) oxide 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl cis-2-methyl-6,12-dioxo-3,4,4a,5,6,12-hexahydro-2H-pyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole-4-propionate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Entry to Ervatamine Alkaloids − Synthesis of (±)-6-Oxo-16-episilicine and (±)-6-Oxosilicine

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of several 3-acyl-4-[2-(indolyl)carbonylmethyl]-5-(methoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines 4 gives chemoselectively the corresponding 1,2,3,4-tetrahydropyridyl esters 5, which have been elaborated into the tetracyclic 2,3-diacylindole system 6 of oxosilicine alkaloids. Barton decarboxylation of the N-benzyl derivative 6e, followed by debenzylation and subsequent stereoselective reduction of the 5,16-double bond gives (+/-)-6-oxo-16-episilicine. This compound is converted into (+/-)-6-oxosilicine by base-catalyzed epimerization.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3919::aid-ejoc3919>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-<(2-indolylcarbonyl)methyl>-3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到4-<((2-indolylmethyl)carbonyl)methyl>-3-(methoxycarbonyl)-5-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of 2-Acetylindole Enolates to Pyridinium Salts. Acylation of the Intermediate Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a055