tert-butyl ((S)-3-((S)-2-amino-5-guanidinopentanamido)-3-(naphthalen-1-yl)propanoyl)-L-phenylalaninate | 1448420-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-((S)-2-amino-5-guanidinopentanamido)-3-(naphthalen-1-yl)propanoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1448420-17-4
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₄
• 分子量: 574.723
• InChiKey: VREAGMAFYWHYPX-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-((S)-2-amino-5-guanidinopentanamido)-3-(naphthalen-1-yl)propanoyl)-L-phenylalaninate 、 C₂₁H₂₃BF₂N₂O₄ 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 C₄₈H₅₉BF₂N₈O₅
  参考文献：
  名称：

  靶向 HER2 蛋白胞外域的 BODIPY 拟肽偶联物的设计、合成和表征

  摘要：

  在 EGFR 中，HER2 是主要的异二聚体伙伴，并且在特定肿瘤的形成中也具有重要意义。小分子配体可以调节 HER2 蛋白与其他 EGFR 蛋白的相互作用，因此，这些蛋白质-蛋白质相互作用在与控制细胞生长相关的生化反应中起着关键作用。拟肽（化合物5 - 1），其结合HER2蛋白细胞外结构域和EGFRs的抑制蛋白质-蛋白质相互作用，用BODIPY（4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼-3a共轭的，图4a-氮杂秒-吲哚）。通过不同的方法研究了 BODIPY 与拟肽的缀合。该偶联物的特征在于其与过度表达 HER2 的 SKBR-3 和 BT-474 细胞结合的能力。此外，使用共聚焦显微镜在膜跟踪器和 Lyso 跟踪器的存在下研究了 BODIPY 缀合物的细胞摄取。我们的结果表明，荧光标记的化合物5 - 7个结合于在膜中的胞外域和停留了近24小时。24 小时后，有共轭物内化的迹象。蛋白质-蛋白质相互作用和化合物的下游信号效应的抑制5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  NH₂-Arg-Anapa-Phe-COOH 、 叔丁醇 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以54%的产率得到tert-butyl ((S)-3-((S)-2-amino-5-guanidinopentanamido)-3-(naphthalen-1-yl)propanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  靶向 HER2 蛋白胞外域的 BODIPY 拟肽偶联物的设计、合成和表征

  摘要：

  在 EGFR 中，HER2 是主要的异二聚体伙伴，并且在特定肿瘤的形成中也具有重要意义。小分子配体可以调节 HER2 蛋白与其他 EGFR 蛋白的相互作用，因此，这些蛋白质-蛋白质相互作用在与控制细胞生长相关的生化反应中起着关键作用。拟肽（化合物5 - 1），其结合HER2蛋白细胞外结构域和EGFRs的抑制蛋白质-蛋白质相互作用，用BODIPY（4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼-3a共轭的，图4a-氮杂秒-吲哚）。通过不同的方法研究了 BODIPY 与拟肽的缀合。该偶联物的特征在于其与过度表达 HER2 的 SKBR-3 和 BT-474 细胞结合的能力。此外，使用共聚焦显微镜在膜跟踪器和 Lyso 跟踪器的存在下研究了 BODIPY 缀合物的细胞摄取。我们的结果表明，荧光标记的化合物5 - 7个结合于在膜中的胞外域和停留了近24小时。24 小时后，有共轭物内化的迹象。蛋白质-蛋白质相互作用和化合物的下游信号效应的抑制5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.038