(3aR,4S,6R,6aR)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 139723-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 139723-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₃
• 分子量: 302.842
• InChiKey: YVKVEAGNBJGXEK-JKAILLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 lithium amide 、 氨 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(S)-1-((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-6-((Z)-oct-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7