(2S,4S,5R)-2-((S)-chloro(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine | 76496-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-((S)-chloro(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
• CAS: 76496-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂
• 分子量: 312.842
• InChiKey: QCXHVXGXXQJDDY-LSOMNZGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (2S,4S,5R)-2-((S)-chloro(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到(8S,9S)-9-phenyl-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ol7026625

文献信息

• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 89
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Pouwels; Veldstra, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 795,801
  作者：Pouwels、Veldstra

  DOI：——

  日期：——
• Comstock; Koenigs, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1987
  作者：Comstock、Koenigs

  DOI：——

  日期：——
• Comstock; Koenigs, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2385
  作者：Comstock、Koenigs

  DOI：——

  日期：——