tert-butyl (3S,5R)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyldicarbamate | 263871-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5R)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 263871-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: BMAATOCXKKGYEF-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5R)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyldicarbamate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 mangacidin A
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,E)-methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methylhept-4-enoate 在 甲醇 、 sudan IV 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 217.41h， 生成 tert-butyl (3S,5R)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Stereoselectivity in a nitroso-ene cyclization: Formal synthesis of rac-manzacidins A and C
  作者：Ying Liu、Zhuwei Ruan、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.026

  日期：2019.3

  excellent stereochemical control possibly through steric repulsion. The following transformations led to a key intermediate (Ohfune's lactone) in the preparation of manzacidins A and C and thus constitutes a formal synthesis.

  亚硝基（NE）反应已适应了许多生物学上令人感兴趣的化合物中含氮基序的构建。瞬态和高反应性“亚硝基”物质仍然是设计立体控制合成的一个挑战。尽管已经开发了基于手性助剂的方法以实现高非对映选择性，但亚硝基化合物固有手性用于立体化学控制的方法仍未得到开发。我们选择通过NE环化形成γ-内酰胺作为研究未来不对称合成的适用原理的基础。本文给出的选择实施例揭示了分子内氢键将提供构象约束，以促进经由椅子样过渡态在NE反应中极好的面部选择性。空间庞大的氨基也可能通过空间排斥提供了出色的立体化学控制。以下转化产生了制备山梨酸苷A和C的关键中间体（O夫内酯），因此构成了形式上的合成。
• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。
• Total Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin A and C
  作者：Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Toshiyuki Teramoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ja002556s

  日期：2000.11.1