N-(4-cyano-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1449225-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1449225-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂O₂S
• 分子量: 398.224
• InChiKey: GZEMOCNLJLTSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-甲苯磺酰基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)di-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65 mg的产率得到N-(4-cyano-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-碘代苯胺/苯酚的Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）级联催化合成2-BMIDA 6,5-双环杂环

  摘要：

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...

  DOI：

  10.1039/c6cc04554e

文献信息

• Practical synthesis of indoles and benzofurans in water using a heterogeneous bimetallic catalyst
  作者：Cybille Rossy、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.3762/bjoc.9.160

  日期：——

  paper describes the preparation of indoles, azaindoles and benzofurans in pure water by using a new heterogeneous Pd-Cu/C catalyst through a cascade Sonogashira alkynylation-cyclization sequence. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. This procedure allows the preparation of heterocycles with good yields and is tolerant to a wide variety of functional groups.

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Synthesis of Benzofurans and Indoles from Terminal Alkynes and Iodoaromatics Catalyzed by Recyclable Palladium Nanoparticles Immobilized on Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Alexandre Bruneau、Karl P. J. Gustafson、Ning Yuan、Cheuk-Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201702614

  日期：2017.9.18

  (Pd0‐AmP‐MCF), for the synthesis of heterocycles. Reaction of o‐iodophenols and protected o‐iodoanilines with acetylenes in the presence of a Pd nanocatalyst produced 2‐substituted benzofurans and indoles, respectively. In general, the catalytic protocol afforded the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions without the addition of ligands. Moreover, the structure

  在本文中，我们报告了一种多相催化剂的利用，该催化剂由硅质介孔泡沫（Pd 0 -AmP-MCF）上负载的Pd纳米颗粒组成，用于杂环的合成。的反应Ó -iodophenols和保护ö与乙炔-iodoanilines在Pd纳米催化剂的存在下生产2-取代的苯并呋喃并吲哚，分别。通常，在温和的反应条件下，无需添加配体，催化方案就能以令人满意的良好收率获得所需的产物。此外，通过扩展的X射线吸收精细结构光谱进一步阐明了所报道的Pd纳米催化剂的结构，并且证明了该催化剂可以多次循环使用，而活性没有明显损失。
• Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes
  作者：Andrew V. Kelleghan、Dominick C. Witkowski、Matthew S. McVeigh、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.1c04896

  日期：2021.6.30

  We report Pd-catalyzed annulations of in situ generated strained cyclic allenes. This methodology employs aryl halides and cyclic allene precursors as the reaction partners in order to generate fused heterocyclic products. The annulation proceeds via the formation of two new bonds and an sp3 center. Moreover, both diastereo- and enantioselective variants of this methodology are validated, with the

  我们报告了 Pd 催化原位生成的应变环状丙二烯的成环。该方法采用芳基卤和环状丙二烯前体作为反应伙伴，以生成稠合杂环产物。通过形成两个新键和一个 sp 3中心来进行环化。此外，该方法的非对映选择性和对映选择性变体均得到验证，后者最终能够快速对映选择性合成复杂的六环产物。利用过渡金属催化拦截环状丙二烯的研究代表了与依赖亲核试剂或环加成伙伴的更常见、历史上的环状丙二烯捕获模式的背离。因此，这项研究预计将推动战略性地将过渡金属催化和瞬态应变中间化学结合起来的反应的发展，以合成复杂的支架。
• One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Mattis Damrath、Lucien D. Caspers、Daniel Duvinage、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00691

  日期：2022.4.8

  Two one-pot procedures for the construction of O- and N-bridged diaryliodonium triflates are described. An effective aryne-mediated arylation of o-iodophenols and -sulfonamides provides diarylether and diarylamine intermediates, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding diaryliodaoxinium and -iodazinium salts. Different derivatizations were applied to demonstrate their capacity

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。