(2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4-methyl-6-phenyl-5-vinyl-hexane-1,2,6-triol | 133604-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4-methyl-6-phenyl-5-vinyl-hexane-1,2,6-triol
• CAS: 133604-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: HEFKUMZLJNMTJY-SSCXBUAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4-methyl-6-phenyl-5-vinyl-hexane-1,2,6-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (4R,5S,6S)-2,2,6-Trimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]dioxepane
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-6-phenyl-5-vinylhexane-1,2,3,6-tetrol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4-methyl-6-phenyl-5-vinyl-hexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025