(2R,3S,4S,5S,6R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-6-phenyl-5-vinylhexane-1,2,3,6-tetrol | 133604-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-6-phenyl-5-vinylhexane-1,2,3,6-tetrol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(1S,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 133604-08-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: ALASCDGMBWDIRW-OLCDPMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-6-phenyl-5-vinylhexane-1,2,3,6-tetrol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-4-methyl-6-phenyl-5-vinyl-hexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(E,1S,2S)-5-bromo-2-methyl-1-phenylmethoxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 苯甲醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mechanistic study of the Hiyama–Nozaki allylation: evidence for radical intermediates
  作者：Johann Mulzer、Achim R. Strecker、Lars Kattner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.179

  日期：2004.11

  In course of chromium(II) mediated additions of relatively complex allylic bromides to aldehydes (Hiyama–Nozaki allylation) radical intermediates have been observed. From these findings a new mechanism of the allylation is derived.

  在铬（II）介导的过程中，已观察到相对复杂的烯丙基溴化物向醛（Hiyama–Nozaki烯丙基化）自由基中间体的添加。从这些发现中得出了烯丙基化的新机制。