1-(3-Methoxy-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 754199-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxy-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 754199-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CAILGLFJPAKGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxy-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-N-(pivaloyloxy)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环化或丢失重排：铑催化发散合成具有抗癌活性的咔啉衍生物

  摘要：

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01050
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 3-甲氧基溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Methoxy-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环化或丢失重排：铑催化发散合成具有抗癌活性的咔啉衍生物

  摘要：

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01050

文献信息

• Design and synthesis of novel N-sulfonyl-2-indole carboxamides as potent PPAR-γ binding agents with potential application to the treatment of osteoporosis
  作者：Corey R. Hopkins、Steven V. O’Neil、Michael C. Laufersweiler、Yili Wang、Matthew Pokross、Marlene Mekel、Artem Evdokimov、Richard Walter、Maria Kontoyianni、Maria E. Petrey、Georgios Sabatakos、Jeff T. Roesgen、Eloise Richardson、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.003

  日期：2006.11

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of N-sulfonyl-2-indole carboxamides that bind to peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR-gamma) are reported. Chemical optimization of the series led to the identification of 4q (IC(50)=50 nM) as a potent binding agent of PPAR-gamma. Also reported is preliminary cell based data suggesting the use of these compounds in the treatment of osteoporosis.
• Factor Xa inhibitors based on a 2-carboxyindole scaffold: SAR of neutral P1 substituents
  作者：Marc Nazaré、Melanie Essrich、David W Will、Hans Matter、Kurt Ritter、Matthias Urmann、Armin Bauer、Herman Schreuder、Angela Dudda、Jörg Czech、Martin Lorenz、Volker Laux、Volkmar Wehner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.020

  日期：2004.8

  A series of novel, highly potent 2-carboxyindole-based factor Xa inhibitors is described. Structural requirements for neutral ligands, which bind in the S1 pocket of factor Xa were investigated with the 2-carboxyindole scaffold. This privileged fragment assembly approach yielded a set of equipotent, selective inhibitors with structurally diverse neutral P1 substituents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.